CAS :146374-27-8|Tert-butanesulfinamide

Introduction deCAS :146374-27-8|tert-butanesulfinamide

En tant qu'adjuvant chiral, le tert-butylsulfonamide présente les avantages suivants : (1) il est facile de former des imines avec divers aldéhydes ou cétones ; (2) En raison de l'activation des groupes tert-butylsulfonyle, les imines générées sont plus électrophiles, réagissent plus facilement avec les nucléophiles ou réduites par des réactifs au bore métallique et induisent une énantiosélectivité non chimique élevée ; (3) En plus des produits, le groupe tert-butylsulfonyle est également un bon groupe protecteur, qui peut résister aux bases fortes et aux métaux de transition dans la réaction ; (4) Dans des conditions acides, le groupe tert-butylsulfonyle est facilement éliminé et le chlorhydrate obtenu peut être purifié par un solvant éther avec un rendement presque quantitatif.

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Le tert-butanesulfinamide est un composé organosoufré et un membre de la classe des sulfinamides. Les deux formes énantiomères sont disponibles dans le commerce et sont pertinentes pour la synthèse asymétrique d’amines en tant qu’équivalent chiral de l’ammoniac. Cette méthodologie a été introduite en 1997 par Jonathan A. Ellman.

La 4-sulfonyliminopipéridine est synthétisée et elle peut réagir avec le réactif benzyl Griigner pour former l'importante unité structurelle pharmaceutique 4-benzyl-4-aminopipéridine. 1 peut également être utilisé pour préparer du spirotoluènesulfonazazocyclopropane en insérant du méthylène dans un sulfonimide dérivé.

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